KIMIA ORGANIK 1

ALKOHOL

 Alkohol diartikan etanol atau dikenal dengan spirit of wine. Etanol terbentuk dari fermentasi gula dan memiliki karakteristik tak berwarna, dan mudah menguap. Menurut ilmu kimia, alkohol adalah kumpulan senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil yang terikat atom karbon dari alkil atau gugus alkil tersubstitusi, contoh : metanol, etanol, propanol, butanol, isopropil akohool, dsb. Metanol merupakan suku pertama golongan alkohol dan biasanya dibuat dengan mereaksikan karbon monoksida dan hidrogen pada temperatur tinggi. Propanol dan butanol dibuat dengan cara fermentasi selulosa oleh bakteri Clostridium acetobutilicum. Kata alkohol berasal dari bahasa arab dari kata alkuhul yang asalnya merupakan nama bubuk antimon sulfida yang digunakan sebagai antiseptik. Bubuk ini dibuat dengan sublimasi batuan stibnit dalam ruang tertutup. Selain itu ada yang menyatakan alkohol berasal dari kata al-gawl yang berarti setan. Alkohol digunakan sebagai bahan bakar mesin. Produk pembakaran etanol dan metanol lebih bersih dari bensin atau solar. Alkohol digunakan sebagai zat antibeku pada radiator mobil. Alkohol juga digunakan sebagai reagen atau pelarut karena dapat melarutkan zat-zat nonpolar dan toksisitasnya rendah. Etanol sering digunakan sebagai pelarut obat-obatan, parfum, dan essen. Etanol sering digunakan sebagai antiseptik. Alkohol juga digunakan sebagai pengawet spesimen.

1. Struktur

Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-OH, dimana

R-            : gugus alkil, gugus alkil tak jenuh, gugus alkil tersubstitusi, dan rantai siklik.

-OH        : gugus fungsi alkohol (hidroksil).

Contoh :           H3C-CH2-CH2-CH2-OH

2. Klasifikasi

Jika didasarkan pada jenis atom karbon yang mengikat gugus hidroksil, dikelompokkan :

1. Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon primer.

Contoh : CH3-CH2-OH.

2. Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon sekunder.

Contoh : CH3-CH(OH)-CH3.

3.  Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom

karbon tersier. Contoh : CH3C(OH)(CH3)CH3.

Jika didasarkan atas jumlah gugus hidroksil (-OH) yang terdapat dalam strukturnya, alkohol dibagi menjadi :

1. Alkohol monohidroksi adalah alkohol yang mempunyai 1 gugus –OH.

Contoh : CH3-CH2-OH.

2. Alkohol dihidroksi adalah alkohol yang mempunyai 2 gugus –OH.

Contoh : CH2(OH)-CH2(OH)

3. Alkohol trihidroksi adalah alkohol yang mempunyai 3 gugus –OH.

Contoh : CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH).

Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan alkohol

a. Mereaksikan alkil halida dengan basa

Alkohol dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan suatu basa. Selain itu juga diperoleh produk lain, yakni garam halide

b. Reduksi aldehida

Reduksi (hidrogenasi) aldehida akan menghasilkan alkohol primer.

c. Hidrolisis alkil hidrogensulfat

Hidrolisis alkil hidrogensulfat akan menghasilkan alkohol dengan hasil sisa asam sulfat.

d. Hidrolisis ester

Alkohol dibuat dengan hidrolisis ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.

e. Reduksi keton dengan hidrogen

Reduksi suatu keton akan menghasilkan suatu alkohol sekunder.

f. Mereaksikan Alkena dengan asam sulfat kemudian dihidrolisis.

Hidrolisis hasil reaksi antara alkena dengan asam sulfat akan menghasilkan alkohol.

Kegunaan Alkohol dalam Kehidupan

a. Kegunaan

1) Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai reaktan untuk membuat ester.

2) Metanol juga dapat digunakan sebagai bahan bakar alternative (pengganti minyak bumi).

3) Sebagian besar metanol diubah menjadi formaldehida (metanal) yang merupakan bahan untuk membuat plastik (polimer).

4) Etanol digunakan untuk membunuh kuman.

Sifat fisik dan sifat kimia

Sifat Fisik alkohol

a. Alkohol monohidroksi suku rendah (jumlah atom karbon 1-4 ) berupa cairan tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan.

b. Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin panjang.

c. Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya.

d. Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang tidak berwarna.

e. Alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa, akan tetapi memberikan kesan panas dalam mulut.

Sifat Kimia Alkohol

a. Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu aldehida dan air.

b. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu keton dan air.

c. Oksidasi alkohol tersier

Oksidasi alkohol tersier oleh oksigen akan menghasilkan campuran asam karboksilat, keton, karbondiokaida dan air.

d. Reaksi dengan natrium

Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan suatu alkoksida. Hasil samping berupa gas hidrogen.

e. Reaksi dengan asam halida

Alkohol bereaksi dengan asam halida menghasilkan alkil halida dan air.

f. Esterifikasi

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester dan produk samping berupa air. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi  kesetimbangan

Contoh :

g. Dehidrasi alkohol

Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfat akan menghasilkan alkena dan air.